Kaspar asus Nordeconi kontserni tööle 2004. aastal. Ta on täitnud teetöölise, objektijuhi, juristi ning teehoolde- ja tehnikadivisjoni juhi ja hilisemalt sama valdkonna direktori ülesandeid. Kaspari vastutusvaldkonda on kuulunud Järva Teed AS-i, Hiiu Teed OÜ ja Kaurits OÜ nõukogu liikme ülesannete täitmine ning nende ettevõtete töö koordineerimine kontsernis. Kõrghariduse õigusteaduse erialal omandas ta 2005. aastal ning 2007. aastal sai temast sotsiaalteaduste magister samal erialal.